Il chiostro di Santa Maria delle Grazie a Caponapoli era originariamente tenuto dagli eremitani dell’ordine creato da Pietro da Pisa, giunti a Napoli nel 1412, i cosiddetti frati “bottizzelli” . ll Chiostro , definito anche Chiostro della Maternità, è adiacente alla chiesa omonima che risale al XVI secolo. L’Ordine degli Eremitani rimase fino al 1799; con il decennio francese ebbe inizio la progressiva soppressione del monastero che nel 1809 venne inglobato dal Complesso degli Incurabili diventando parte di esso. La sua seconda denominazione è da collegare ad un’ iscrizione posta sul porticato e rivolta a tutte le donne in attesa.
Presenta una pianta rettangolare ed è delimitato da sei arcate per quattro poggianti su pilastri di piperno. Le volte a crociera furono affrescate all’inizio del Seicento da artisti fiamminghi dell’ambito di Paul Brill e conservano le tipiche decorazioni a grottesche, di gran moda tra la seconda metà del Cinquecento e l’inizio del XVII secolo. I paesaggi fantastici dipinti al centro delle volte raffigurano località amene . Gli affreschi delle lunette, databili alla fine del Cinquecento e attribuiti a Giulio dell’Oca, raffigurano alcuni episodi della vita di Sant’Onofrio e, sul lato meridionale, scene della vita di Maria.
Il 3 maggio 1611 fu fondata nel chiostro l’Accademia degli Oziosi, i cui membri vennero ospitati dagli industriosi e ricchi bottizzelli forse perchè la storia della loro chiesa partenopea- e delle tombe custodite in Santa Maria delle Grazie- era legata, tra il XVI e il XVII secolo, alle sorti di alcune famiglie presenti fin dall’inizio nel sodalizio (i Moles, i Brancaccio). Il chiostro, con la vegetazione, le arcate in piperno, i paesaggi, gli ornati vegetali e animali, era probabilmente percepito come un vero e proprio locus amoenus adatto alle celebrazioni degli Oziosi. Giovanni Battista Marino, Giovanni Battista Della Porta, Ascanio Filomarino e tanti altri illustri membri della prestigiosa Accademia napoletana si incontravano tra le arcate del chiostro. In quei decenni era vivo il dibattito circa la localizzazione della tomba della mitica sirena Partenope, fondatrice di Napoli, e Carlo Celano, alla fine del Seicento, avrebbe scritto che sui resti del sepolcro della sirena era stata edificata proprio Santa Maria delle Grazie a Caponapoli. Certamente il luogo di fondazione dell’Accademia degli Oziosi rivestiva una forte valenza simbolica perchè il luogo in cui era nata la città coincideva con quello della fondazione del sodalizio, la cui impresa, non a caso, era l’immagine dell’angel-sirena.